> Существует ли методика определения со стороны сервера(сайта), что вход на сайт осуществлён
> через эту систему с левым "доверенным" сертификатом?

Нет, такой методики не существует.

Для того, чтобы сервер мог делать какие-то предположения о клиенте, необходима двусторонняя аутентификация по сертификатам -- на клиенте должен быть установлен сертификат, который он должен отдавать серверу.

> Существует ли методика определения со стороны сервера(сайта), что вход на сайт осуществлён
> через эту систему с левым "доверенным" сертификатом?
> Ещё раз: соединение по ssl, сертификат на сайте - реальный, не самоподписаный.

используйте SSL Client Certificate для того чтобы сервером определять настоящего клиента

Спасибо всем отозвавшимся,
я понял, что в данных условиях мои хотелки невозможны.