Я с Линухом столкнулся где-то в 2000 году. У нас стоял Оракл на НТ и начинал сурово разочаровывать своими глюками и тормозами. И вот мы задумались какую операционку выбрать. Фришка отсеялась из-за невозможности в те времена нормально запустить Оракл, остальные поддерживаемые unix-системы требовали или специфического железа или документации, которую было не найти. Так что оставался Линукс. Дистрибутив тоже выбрался быстро и однозначно - красная шапка, потому что официально поддерживалась корпорацией Оракл. Подняли сервер, порадовались его стабильной работе и стали изучать линукс понемногу. Тут меня стал разочаровывать наш почтовый сервер - очень скромная по тем временам железка кое-как справлялась со своими обязанностями. Поставил на нее Линух, настроил все что было нужно для работы и пингвин начал свой полет (кстати, этот сервер работает до сих пор без единого вмешательства!).
Затем перепробовал кучу дистрибутивов, но шапка для меня оказалось самой удобной и сбалансированной, так на ней и оставался до последнего времени. Пока весной этого года не открыл для себя Дженту - имхо самый функциональный дистрибутив.