Хм. я начал с FreeBSD 2.2.6, где не ставился mc из сырцов, и потому года 1.5 работал тока в sh, где научился печатать с закрытыми глазами. С изучением Си проблема была решена и теперь практически любую задачу/ошибку хоть в ядре, хоть в прогах приходится править самому. Далее был период зарабатывания на своих знаниях - администрирование сети в 500-700 абонентов со всеми приблудами (web,ftp,fw,traffic accounting и т.д. и т.п.), написание биллинговой системы, изучение языков, написание софта - практически любые задачи.

Любимые оси FreeBSD и OpenBSD. Линукс знаю, но не юзаю без веских причин.  
P.S.:С тех и до сих пор ставлю все из исходников