Вопрос о том "как долго" скорее философский...
А вот о том "сколько?" - встроеных "фичей" по-этому вопросу в сквиде не имеется...
Посему надо анализировать логи с помощью какой-то стандартной "тулзы" либо собственноручно написаной..

./squid

>Господа!
>
>Как можно и можно ли вообще отслеживать в сквиде сколько времени пользователь
>лазил по интернету?
>
>Пользователи авторизуются радиусом Cistron, но это можно и поменять на что-нибудь другое.
>Сквиды радиусный аккаунтинг не используют к сож.
>
>Если кто решал такую проблему, отзовитесь пож., а то шеф уже весь
>мозг разрушил, хочет видеть отчет о том кто сколько и как
>долго...
>
>С уважением,
>Николай.

если у тебя стоит сквид, то можно анализировать логи сквида программой sarg
получишь что-то типа этого
USERID CONNECT BYTES %BYTES IN-CACHE-OUT USED TIME MILISEC
mouse 35.988 141.685.145 11.69% 23.15% 76.85% 16:46:54 60.414.082

можно также смотреть объемы скачки по часам суток и смотреть кто куда ходил - полезная прога !