>Так все верно генерируется. Чего я недопонимаю?

Не надо так делать.
Во-первых, плодятся лишние процессы (sh).
Во-вторых, sh не понимает -ne (man sh: Only one of the -e and -n options may be specified.).
В-третьих, нарветесь на проблемы с переводами строк/кавычками/обратными слешами в данных.

Правильно:

open(PIPE, "| openssl ... |");
print PIPE $dataToSign;
print while(<PIPE>);
close PIPE;