> — человекам удобнее, когда File, file и fIlE — это одно и то же?

А почему бы с такой же логикой не считать 0, O и О за один и тот же символ? Пишуются же похоже.
А раз у нас UTF-8 и в ней куча символов которые отображаются одинаково, то может тоже их всех между собой объединим?
И пробелы с табуляцией (и другими "пробельными" символами) тоже.

> Я, к слову, не могу придумать ни одной реальной задачи, при которой мне могло бы понадобиться иметь два объекта файловой системы с почти одинаковыми названиями, отличающимися только регистром

Есть два имени файла:
"Файл  " и "Файл   "
стоит их считать за один по твоему или нет?

> Если хорошо подумать и поставить удобство пользователя на первое место

Удобство тут мимо. Человеку, если он не помнит точное имя файла, нужно предоставлять возможность делать поиск файла, а для хорошего поиска сделать нечувствительность к регистру недостаточно, не понятно почему именно эту функцию __поиска__ нужно впихивать в ФС.
Ну давайте тогда поиск по разным словоформам впихнём туда, ведь человку будет удобнее набрать "~/документ Васи.txt" и получить "~/Васин документ.txt".