> Чем вы сейчас пользуетесь?

Если речь именно про порты, то - ручками.
Обновил пакеты раз в месяц или по pkg audit, глянул в
pkg version -vRL=|grep -v "orpha\|succe"
и pkg check -d

Всего пакетов чуть больше двух дюжин, где-то треть "залочены", т.к. просто или старые версии софта или кастомные сборки достаточно старого софта или вообще "dummy" пакеты (qt5-doc, qt5-examples, gvfs) поэтому обычно больше 3-5 обновлений не прилетает (или же там вообще ломаться нечему).

> Или как выглядит хороший менеджер портов?

Тот же portmaster, только чтобы умел брать список кастомных, обновлять все runtime и билд зависимости из пакетов и пересобирать только список.

Оно-то в принципе велосипедится достаточно легко:
make build-depends-list 2>&1|awk '{if (NF>1) {gsub("\"","",$2);print $2} else {print $1}}'|sed 's/\/usr\/ports\///g' | теперь делаем pkg install и pkg upgrade с этим списком,
кабы не всякие граничные случаи - например, если в билд/рантайм зависимости  где-то будет другой кастомный пакет, то начинать следует с него, иначе будет зависимость от старой версии.
Т.е. по уму, следует построить дерево/граф зависимостей всех кастомных пакетов и уже танцевать оттуда - но делать такое на шелле как-то совершенно не хочется.