Да ничего такого не нужно. Прокси работает на уровне HTTP-запросов, обрабатывая их перед получаетелем, а иногда и за получателя. Так что кэйс работы прокси будет примерно таким:

1. Получаем HTTP-запрос к _любому_ получателю
2. Получатель из блэк-листа?

2.1. Да.
2.1.1. Берем имя его хоста, парсим его, получаем домен и на этот домен выпускаем звездный сертификат типа *.banner-domain.my-proxy.ru
2.1.2 Генерим подмененный контент. Выполняем рукопожатие от имени оригинального сайта с использованием звездного сертификата. Отдаем контент браузеру
2.1.3. Кэшируем сертификат, что бы не повторять эту затратную операцию много раз

2.2. Нет. Вызываем оригинальный сайт, получаем и передаем браузеру его контент

Все эти хитрые "правила" обработки контента и все такое - это не так важно на этом уровне, потому что в конечном счете все сводится к получению картинок и/или видео И если вместо картинок браузер получит с заблоченных ресурсов прозрачные пикселы, а вместо фреймов пустые страницы, - то это уже будет отлично.

Иной разговор, если требуется принимать решение (формировать серые списки) по результатам анализа начальной страницы. Тут уже немного сложнее будет и видимо без SSLBump будет не обойтись