> sleep_time = calc_time(when);
> sleep(sleep_time);
> do_job();

В таком кроне если кто-то выключил систему во время выполнения команды sleep(sleep_time), а потом включил её до истечения времени sleep_time, то команду do_job() уже будет некому запустить.

А в стандартном кроне если выполнение команды назначено на 5-тысячный год от рождества Христова, то на оставшиеся 3 тысячи лет ноутбук можно выключить и надеяться на то, что потомки его ко времени назначенного задания таки включат и в этом случае задание выполняться таки начнёт! Нужно оно там будет потомкам или не нужно - это другой вопрос. :-)

ps:
Ноутбук за это время скорее всего уже несколько раз "сгниёт". Но потомки его создадут заново. Причём может быть уже в соседней галактике. А может быть даже внутри VirtualBox и вообще только ради исторического и археологического интереса, ну и как дань уважения предкам :-).