> Описанный вами цикл загрузки отличается от того, что у компиляции компилятора.

Естественно, более того я скажу, что все компиляции компиляторов разные. Бутстрап -- это вытягивание себя за уши, создание системы изнутри системы. В lisp'е очень популярно -- написать несколько сот строк на ассемблере, получить примитивную lisp-машину, влезть в неё, и начать писать её изнутри.

> Следующая загрузка не даст вам более сложную систему.

Следующая загрузка будет загрузкой, потому что в следующий раз я буду грузиться с диска на котором стоит полноценная система, а с флопа с огрызком системы.

> Если уж идти таким путем, то скорее будет загрузка Win3.11 + обновление → … → Win10

Да, в некотором смысле это оно и есть. Но только растянуто по времени на пару десятилетий с большим количеством ненужностей, которые будут существовать где-то между исходным пунктом и конечным, но будут отсутствовать в конечном. Хороший бутстрап таких ненужностей избегает.

> Ну его этот английский — привязали петельки к компиляторам, ароматы к кваркам и пр.

Речь не об английском языке, речь о русском. Бутстрап -- это русское слово. Сделанное русским из английского слова bootstrap.