> Небольшая яхта - это до 45 футов, ...

Я не знаю насколько она "небольшая". Я на ней не был. И ты не был.
Ну, не такая яхта, как у Абрамовича. У того большая, да.

> ...Но в порту стоянка обычно стоит более 1000 у.е. в месяц, а на якоре стоять ты постоянно не сможешь, т.к. бывает непогода и ты вынужден двигаться.

Стояли они где-то недалеко от берега. WiFi с берега вроде бы даже нормально работал. Думаю, что $1000/мес. для этих людей вообще не являлись сколь-нибудь существенной суммой.

> ...я никогда не поведусь на истории "сидим тут на Кикладах/Карибах/Маркизах и рулим всем онлайн, а деньги капают на счёт".

У меня есть и инфа от людей, которые приезжали к ним в гости. Меня впрочем туда тоже звали, но тогда у меня были совсем другие планы.

> В лучшем случае это приукрашенное описание паршивого отпуска, т.к. в даже в отпусках айти-негры вынуждены работать.

Это были не "айти-негры". Они сами были владельцами конторы, на которой работали.
Жили они на этой яхте довольно долго - несколько лет. И только лишь зимой на два-три месяца перебирались в город. Причём в город, находящийся совсем в другой стране, намного северней.