> Ладно, скажите, прокси должен нормально работать, если адресные пространства десктопа
> и адреса прокси находятся близко друг от друга?
> Т.е. адрес прокси: 188.117.22.22, десктопа: 95.132.99.99

[joke mode on]

Ну это типичная ошибка начинающих системных администраторов.

Первый октет IP-адреса прокси должен быть кратен первому октету IP-адреса десктопа.

> Раньше всегда пользовался прокси с адресом в локалке, к примеру 192.168.1.1, и

Если прокси и десктоп находятся в одной подсети, то это правило соблюдается автоматически.

[joke mode off]

> все работало, а теперь присвоил ему внешний ip адрес - может
> в этом все дело?

Вероятно, дело именно в этом, да.