> Проблема: человек отправляет письмо на один email (email_1@domain.com) и ставит в копию
> на другой email в этом же домене (email_2@domain.com). При этом на
> первый адрес письмо в вложением приходит как положено, а на второй
> - вложение становится winmail.dat.
> Заголовки писем немного отличаются! Перед тем, как постить тут простыни текста, хочу
> спросить, это вообще бывает?

MITM

или
service in the middle