> Если это безиксовая установка сервер какой там и используются ТОЛЬКО пакеты из main убунты и оставляеются только релизные версии пакетов, обновляемые только минорно обновлениями безопасности, то да. Я верю что такое будет работать примерно как в Debian, а вот если пользователи будут использовать пакеты и обновления из других реп, без которых рядовой десктоп немыслим, то на выходе получаем разного рода косяки с апгрейдами.

Ну рассмотрим следующие примеры:

Моя система на лэптопе. Полноценный рабочий лэптоп, с иксами, со всем мне необходимым. Это Ubuntu 6.06 LTS, который обновляю между LTS'ами при выходе .1 следующего, когда менял лэптоп я просто клонировал систему на новый носитель и продолжил использовать, сейчас это 20.04 со всеми обновами. Кажется при переходе 14.04→16.04 какие-то мелкие проблемы возникали, не помню точно, все остальные обновления проходят гладко.

Один из серверов у меня это 10.04 изначально, который обновляется так же после выхода .1, есть «сторонний» ppa, это мой собственный в котором я собираю nginx с дополнительными модулями. Проблема возникала при сборке nginx'а самого под 20.04, один из модулей не хотел собираться, пришлось разбираться, сервер обновляется без проблем.

У большинства постоянных клиентов сервера это изначально 16.04, которые я обновлял до 18.04 после выхода 18.04.2, сейчас примерно половина переведена на 20.04, а половина нет, потому что с точки зрения безопасности все ок, обновления приходят, а времени лишнего на обновление между релизами пока нет. Из сторонних реп так же мой ppa с nginx'ом и репы MariaDB.

> проще и надёжней снести всё и поставить с нуля, чем делать апгрейд

Ну я категорически против этого подхода, а потому спокойно обновляю системы, перестановку под новую версию считаю бесполезной и порой вредной(за исключением случаев, когда принимаю сервер ранее бывший под чужим управлением и имеющий старую версию ОС, в таких случаях согласую с клиентом перестановку и переставляю, так всегда будет чище и надежней)