Привет!
Возникла необходимость отсылать почту из Linux (для тестирования поставил Ubuntu) в MS Exchange по SMTP c ntlm.
Установил msmtp с поддержкой ntlm.

msmtprc:
defaults
account default
port 25
tls off
host 192.168.0.50
from user@test.loc
auth ntlm
user admin@test.loc
password 123456
domain          = test.loc
ntlmdomain      = test.loc

отправляю письмо:
echo 'test' | msmtp -d admin@test.loc
получаю
<-- 535 5.7.3 Authentication unsuccessful
msmtp: authentication failed (method NTLM)
msmtp: server message: 535 5.7.3 Authentication unsuccessful
msmtp: could not send mail (account default from /root/.msmtprc)

В интернете не нашел решения.