Начиная с релиза 4.9 в OpenSSH появилась возможность помещать отдельных
пользователей в изолированное окружение.
Помещение в chroot управляется через директиву ChrootDirectory, задаваемую в
конфигурационном файле sshd_config.
При задействовании sftp-server интегрированного в sshd, при этом не требуется
формирование специального chroot окружения.

Пример помещения в chroot:

   AllowUsers user1 user2 user3@192.168.1.1 user3@192.168.2.*
   Match user user2, user3
         ChrootDirectory /home/%u
         X11Forwarding no
         AllowTcpForwarding no
         ForceCommand internal-sftp

   Subsystem       sftp    internal-sftp

Пользователь user1 имеет возможность входа в shell, в то время как user2 и
user3 могут работать только по sftp,
без возможность выхода за пределы своей домашней директории.
При этом user3 может входить только с машины 192.168.1.1 и подсети 192.168.2.0/24.

Опция "ForceCommand internal-sftp" разрешает пользователю использовать только
sftp, встроенный в sshd.

Директория, в которую происходит chroot пользователя (не имеет значения, ssh или sftp), 
должна принадлежать пользователю root и права на запись должны принадлежать
только владельцу (750, например).

При необходимости пускать пользователей в shell, необходимо сформировать
минимальное chroot-окружение,
скопировав туда необходимые для работы программы и библиотеки.

Например, создадим для пользователей, входящих в группу chrootusers, окружение /home/chroot

В /etc/ssh/sshd_config добавим:

   Match Group chrootusers
       ChrootDirectory /home/chroot
       X11Forwarding no
       AllowTcpForwarding no

Для формирования chroot можно использовать скрипт make_chroot_jail.sh,
поддерживающий Debian, Suse, Fedora и Redhat Linux:
   http://www.fuschlberger.net/programs/ssh-scp-sftp-chroot-jail/

Также можно порекомендовать скрипт sync_chroot.pl (ftp://ftp.opennet.ru/pub/security/chroot/ ), 
который автоматически находит и копирует в chroot недостающие библиотеки для
находящихся внутри chroot программ.

Рассмотрим создание chroot в Debian или Ubuntu Linux.

Установим необходимые для работы скрипта утилиты:

   apt-get install sudo debianutils coreutils

Копируем скрипт make_chroot_jail.sh:

   wget http://www.fuschlberger.net/programs/ssh-scp-sftp-chroot-jail/make_chroot_jail.sh
   chmod 700 ./make_chroot_jail.sh

Определяем список программ для chroot-окружения, в make_chroot_jail.sh находим
строки и меняем на свое усмотрение:

   ...
   elif [ "$DISTRO" = DEBIAN ]; then
     APPS="/bin/bash /bin/cp /usr/bin/dircolors /bin/ls /bin/mkdir \
     /bin/mv /bin/rm /bin/rmdir /bin/sh /bin/su /usr/bin/groups \
     /usr/bin/id /usr/bin/rsync /usr/bin/ssh /usr/bin/scp \
     /sbin/unix_chkpwd /usr/bin/vi"
   else
   ...

Формат вызова скрипта:
   make_chroot_jail.sh логин путь_к_shell путь_к_chroot

Для создания окружения с shell по умолчанию bash для пользователя user1 выполним:

   ./make_chroot_jail.sh user1 /bin/bash /home/jail

При этом скрипт автоматически скопирует все недостающие в chroot файлы и
создаст директорию /home/jail/user1

После обновления базовой системы, обновить chroot можно командой:

   ./make_chroot_jail.sh update /bin/bash /home/jail